אחד החששות הגדולים בעת מיסוי עסקאות בכלל ועסקאות נדל"ן במיוחד, הינו החשש שהעסקה תסווג כ- "עסקת אקראי" פירותית. במקרה זה העסקה עלולה להפוך מפטורה ממס (במקרה של מכירת דירת מגורים מזכה) או מחייבת מס שבח בשיעור של 20% בלבד, לחייבת במס הכנסה פירותי בשיעור שולי של עד 45%! חוסר וודאות זה, לצד חוסר בהירות משפטי ביחס לסוגיה, מדיר לא אחת שינה מעיני נישומים ומייצגים, בייחוד בנסיבות בהן פרק הזמן בין הרכישה והמכירה הינו קצר יחסית.
ביום 13.2.11, ניתן ע"י ביה"מ המחוזי בת"א, השופט מגן אלטוביה, פ"ד הבוחן את הסוגיה וקובע כללים מנחים (ע"מ 1166/04 קרלוס בגס). באותו עניין, נדונה מסכת עובדתית סבוכה, במסגרתה נמכרו חלק ממניות חברת קו מנחה ע"י שתי חברות, האחת לאחר שישה חודשי החזקה והאחרת לאחר כחודש וחצי, וזאת לאחר שהמניות נרכשו במספר פעימות, ותוך הפקת רווח גדול.
לטענת המערערים, נרכשו המניות לצורך החזקה לטווח ארוך, בהיותן מתאימות לליבת הפעילות של הקבוצה, כאשר המכירה (לחברת כלל) של חלק מהמניות נעשתה מתוך מטרה לצרף משקיע אסטרטגי. פקיד השומה לעומת זאת, טען כי המדובר במכירה בתוך זמן קצר, שמומנה בהון זר ואשר בוצעה כמהלך עסקי ועל כן יש לסווגה כ – "עסקת אקראי".
בית המשפט, באמצעות השופט מגן אלטוביה, קיבל את הערעור ודחה את עמדת פקיד השומה, בהדגישו לעניין זה כי הסממן החשוב לקביעת אופי העסקה אינו בהכרח מבחני ה – "עסק" המסורתיים. כך לדוגמה, מבחן אופן המימון (הון עצמי או זר) איבד במידה רבה מחשיבותו. כך גם מבחן הידע והבקיאות (בייחוד השילוחיים), ואף מבחן ההשבחה עשוי להתקיים גם במקרה של החזקה ארוכת טווח והינו רלוונטי בנסיבות ספציפיות. מבחן הנסיבות הכלליות הינו החשוב ביותר בהקשר זה, ובפרט – כוונת רוכש הנכס: ככל שניתן להתחקות אחר הכוונה במהימנות מספקת (והנסיבות החיצוניות עשויות לסייע בכך), ולהסיק שהמדובר ברכישה שנעשתה למטרת החזקה ארוכת טווח (הפקת רווח מפירות ההשקעה ולא ממכירת ההשקעה), הרי שאף אם בוצעה מכירה בפרק זמן קצר יחסית מסיבות אחרות, הדבר לא ישלול את אופיה ההוני. באותן נסיבות אכן הגיע ביה"מ למסקנה שדובר בהשקעה לטווח ארוך, כאשר המטרה היתה הכנסת משקיע ולכן דחה את טענות פקיד השומה.
פה"ד הממצה והמעמיק, סוקר את הפסיקה ואת דברי המלומדים בנושא, וקולע לטעמנו בצורה הטובה ביותר לכוונת המחוקק. אכן, מקום בו ניתן להצביע על כך ש רכישת נכס נעשתה מתוך מטרה להחזקה ארוכת טווח, גם אם למטרת השבחה, כאשר בסופו של יום בוצעה מכירה מהירה, מסיבות אחרות (צורך בהון נזיל, נסיבות אישיות בלתי צפויות, צורך בהכנסת משקיע ולטעמנו גם הזדמנות חד פעמית ובלתי צפויה), הרי שהעסקה תיוותר במישור ההוני, על שיעורי המס המופחתים (או הפטור) הגלום בו.
In the Media 
